Drugi Elafitski otok koji smo posjetili ovih dana je Šipan. Prvi je bio Koločep o kojem informacije možete pročitati OVDJE. Otok Šipan pripada maloj skupini otoka pored Dubrovnika, nazvanoj Elafitski otoci. Iako je površine svega 16 četvornih kilometara, dužine približno 9 kilometara, a širina varira između 2 i 3 kilometra, ipak je najveći otok u skupini.
Dinarskog je smjera pružanja, a na njemu se nalaze samo dva veća naselja: Šipanska Luka na zapadnoj i Suđurađ na istočnoj strani otoka. Nekad je naseljena bila Pakljena, a kronike spominju i naselja Sutuliju, Frajgu, Šilovo Selo. Ime je otoka grčkoga podrijetla (grč. γυπανον, gypanon), a znači orlovo gnijezdo.
U drugoj polovici 15. stoljeća prvi se puta spominje se obitelj Sagroević-Stjepović-Krivonosović-Skočibuha koja označuje početak povezanosti Šipana s Dubrovnikom. Iako neki njihovo podrijetlo vežu uz Hercegovinu, prema drugim se izvorima to prezime na Šipanu spominje i prije pada Bosne pod tursku vlast 1463.
Dva se brata, Antun i Stijepo Sagroević-Krivonosović, spominju početkom 16. stoljeća, a zabilježena su i imena njihovih devet potomaka. Svi su bili vezani za pomorstvo i plovili čitavim Mediteranom pa i šire, do obala Engleske i Nizozemske. Zbog čestih okršaja s gusarima i drugih opasnosti takav je život bio rizičan i uzimao žrtve pa su u konačnici preživjela samo dva sina, Vice, koji će postati najugledniji predstavnik trgovačkog staleža svog vremena, i Marin, svećenik koji je život proveo u Napulju i Dubrovniku.
Procvat je Šipan doživio za vrijeme Dubrovačke Republike kada su glavne i najsnažnije djelatnosti bile brodogradnja, pomorstvo, maslinarstvo, ribarstvo i vinogradarstvo. Knez na Šipanu je bio među ostalim Ivan Franatica Sorkočević, hrvatski pjesnik, prevoditelj i diplomat. Nakon velikog potresa, a zatim i požara u kojima je u 17. stoljeću stradao Dubrovnik, gospodarstvo počinje propadati. Najteže je stanje zabilježeno za vrijeme velike gospodarske krize u 20. stoljeću popraćeno snažnom emigracijom. Većim ulaganjima u posljednjih desetak godina situacija se popravlja i otok ponovno doživljava revitalizaciju.
Godine 2001. otok je prigodom desete obljetnice utemeljenja Fondacije Arch Suđurađ posjetila Francesca von Habsburg s predstavnicima Fondacije i njezinim gostima. Istog ljeta Šipansku Luku posjetila je monegaška princeza Carolina od Monaca sa suprugom Ernstom Augustom od Hannovera te djecom Andreom, Pierrom, Charlottom i Alexandrom. Jahta Pachta III. usidrila se u blizini prolaza Harpoti. Također je isto mjesto istog ljeta posjetio belgijski kralj Albert II. s kraljicom Paolom. Zanimao se za kupnju dvorca Glavić, ali je odustao jer je želio kuću na samoj morskoj obali.
Od nekadašnjih gotovo 7000 stanovnika danas na otoku živi njih svega 450 uglavnom starije životne dobi. Čitav je otok prekriven mediteranskom vegetacijom, a izmjenjuju se makija, šume alepskog bora i kamenjar. Na prostorima koje je kultivirao čovjek dominiraju masline, smokve, vinova loza, mogranji i rogač, a navedene kulture sve više nestaju jer ih nema tko obrađivati.
Godine 1999. zabilježen je rekordan urod maslina. Prerađeno je 115 930 kg, od čega na Suđurđu 39 600, a u Šipanskoj Luci 76 330. Iste godine započela je izgradnja uljare, te je na mjestu nekadašnje suđurske mlinice otvorena konoba. Iduće godine započeli su radovi na obnovi područne osmorazredne škole i župne kuće u Šipanskoj Luci. Godine 2001. uređeno je parkiralište na Suđurđu i proradila prva pekarnica u Šipanskoj Luci i pizzerija u Suđurđu. Također je sanirana riva i spojena obala u Šipanskoj Luci.
Na ovom malom prostoru nalaze se 42 stara ljetnikovca i 34 crkve; dokaz da je ova oaza mira i ljepote bila prepoznata kao mjesto ladanja dubrovačke vlastele. Iako su mnogi zapušteni, obnovljen je dvorac obitelji Vice Stjepovića-Skočibuhe. Predromanička ranosrednjovjekovna crkvica u Suđurđu posvećena sv. Stjepanu, koju je dao izgraditi hrvatski kralj Stjepan Miroslav, obnovljena je 2012. godine. Na uzvisini Pakljena nalazi se crkvica, te se pruža odličan pogled na cijeli otok.
S uzvisine se mogu vidjeti lanci brda Dubrovačkog primorja, otoci Jakljan i Mljet, poluotok Pelješac, brda poviše Rijeke dubrovačke, gruški neboderi i dubrovačko brdo Srđ. Prilikom radova na trajektnom pristaništu 1997. godine pronađen je antički brod s dijelovima amfora i drugog brodskog posuđa. U mjestu Šipanska Luka nalaze se na jednoj sada privatnoj kući predromanički pleteri, te u maslinicima prapovijesne gomile.
Gradnja ljetnikovca započeta u veljači, a završena u prosincu 1563. godine. Građen je od korčulanskog kamena, a cigla je bila dovezena iz Kupara. Veći je objekt bio namijenjen stanovanju obitelji, a manja je kuća sagrađena za obiteljskog redovnika. Kapelica uz južni dio obiteljske zgrade bila je posvećena svetom Tomi. Kompleks koji je u potpunosti završen krajem 16. stoljeća obuhvaćao je obiteljsku kuću, dvije kule na tri kata(za obranu od gusara), vrt sa šetnicom pravokutnog oblika, crkvicu, lože, mlinicu, cisterne u kući i u kuli, spremišta, paviljon na teraci, most i utvrđeni ulaz.
U ljetnikovcu se nalazi renesansni pravokutni kamin s očuvanom štukodekoracijom nape (što je izuzetak na dubrovačkom području!), elegantni renesansni kameni umivaonik reljefno oblikovanih rubova i raritetan primjer jedinog sačuvanog drvenog balkona na području Mediterana iz 16. stoljeća. Uz ovaj ljetnikovac su ruševine ljetnikovca Getaldića.
Otok je s kopnom povezan trajektnom linijom Dubrovnik – Lopud- Suđurađ. Brodskom linijom Dubrovnik – Koločep – Lopud – Suđurađ – Šipanska Luka. Otok je također povezan brzom linijom s otokom Mljetom. Sredinom srpnja 2011. odlučeno je da trajekt ne vozi do Šipanske Luke, nego plovidbu počinje i završava u Suđurđu. Ta je odluka donesena zbog neisplativosti i smanjenja troškova. Izgradnja trajektnog pristaništa u Suđurđu dovršena je 18. prosinca 1997., a financirali su ju Ministarstvo obnove i razvitka i Fond za razvoj otoka iznosom od 4 500 000 kn.
Dva najveća naselja na otoku međusobno povezuje 5,2 km duga državna cesta D122. Dubrovačko autobusno poduzeće Libertas uvelo je 22. listopada 1998. redovnu liniju Šipanska Luka-Suđurađ, kojom su povezana jedina dva naselja na otoku. Prometuje omanji autobus, a uglavnom služi za prijevoz školske djece.
U Suđurđu djeluje vaterpolski klub Taurus, a u Šipanskoj Luci Šipan koji je 2000. osvojio Treću hrvatsku vaterpolsku ligu.
